W końcu XIV w. terytoria leżące na Morzem Czarnym podbił dla Litwinów książe Witold. Oddalony od starożytnej Olbii o około 30 km Oczaków stał się wtedy ważną twierdzą jako że kontrolował ujście limanu do Morza Czarnego. W XV i XVI w. terytoria te stały się obszarem zaciekłych walk między państwem polsko-litewskim a Tatarami a od XVI w. i Turkami. Twierdza i miasto zostały zdobyte w 1492 r. przez Mengli I Gireja, chana tatarów krymskich i od tamtej pory, mimo wielu prób, nie zostały na trwałe odbite z ich rąk. W 1526 r. Turcy osadzili tu stały garnizon i wcielili do swojego państwa. Polacy, Litwini i Kozacy przez cały XVI wiek wielokrotnie najeżdżali Oczaków i okoliczne obszary, palili podzamcze a nawet tymczasowo zdobywali twierdzę. Przez długi czas Jagiellonowie rościli sobie prawa do miasta i w zachowanej korespondencji dyplomatycznej podkreślali jego przynależność do Wielkiego Księstwa Litewskiego. Jeszcze w XVII w. odzyskanie Oczakowa pojawiało się w planach wojennych Władysława IV a ostatni raz wojska polsko-litewskie stanęły pod tym miastem w 1646 r. w ramach zleconej przez króla prowokacji mającej wywołać wojnę z Turkami. Do wojny nie doszło, ale akcja ta wywołała odwet Tatarów krymskich, który Bohdan Chmielnicki miał wykorzystać dla swoich planów insurekcyjnych.
Ten krótki przegląd historii Oczakowa i przyległych terytoriów w XIV-XVI w. pozwala przypuszczać, że Polacy i Litwini, choćby z przyczyn wojskowych, dość dobrze musieli się orientować w szczegółowej topografii okolic i, być może, ruiny Olbii odwiedzał niekiedy ten i ów podjazd. Ślady tego znajdujemy w różnych tekstach i dokumentach. Na pierwszy plan wysuwa się tutaj Marcin Broniewski (poseł Stefana Batorego na Krym). Jednak w opisie Broniewskiego, bezcennym dla Krymu, jest jedynie wzmianka o Olbii i to głównie oparta na fragmentach Strabona. W dodatku Broniewski utożsamia Olbię z Oczakowem, co było powszechną opinią przez wiele stuleci a niekiedy pokutuje także w niektórych dzisiejszych tekstach. Wzmiankę Broniewskiego należy zaliczyć zatem raczej do nurtu „mitologicznego” posiłkującego się antycznymi tekstami a nie znajomością terenu z autopsji. Z analizy polskich i tureckich dokumentów przeprowadzonej przez Andrzeja Dziubińskiego (https://rcin.org.pl/.../WA303_4048_KH103-r1996-R103-nr3...) wynika, że Olbia znajdowała się na terytorium podległym administracji w Oczakowie (Dżankerman - Nowy Gród po tatarsku lub Özü Kalesi po turecku - Dnieprowa Twierdza). Oczaków był siedzibą tureckiego okręgu sądowego (kaza) podległego sandżakowi w Akkermanie (Białogród). W bogatej spuściźnie dokumentów związanych z wzajemnymi żądaniami odszkodowań za najazdy nie ma żadnej wzmianki o Olbii ani o ruinach, które można by z nią identyfikować. Co więcej w sprawozdaniach z polsko-tureckiego zjazdu granicznego w 1542 r., mającego rozstrzygnąć o przebiegu granicy także nie ma wzmianki o ruinach, choć polska strona chciała wyznaczyć ujście Bohu do Dniepru jako jeden z punktów orientacyjnych przebiegu granicy:
„Począwszy od Horodyszcza czarnego grodu, poprzek Poykiaku, aż do pól Teligolskiego (Deligölü) Jeziora, a od jeziora aż do Ynczkieszu, gdzie jest krynica, od Ynczkieszu po wierzchu wierchowin brzezańskich (bierezańskich) aż po Carowej Krynice, od Carowej Krynice do ujścia Bohu, gdzie wpada w Dniepr i w morze i zowią Ruskim Przewozem”. (AGAD, Metryka kor., Libri Leg., ks. 11, s. 78v, Do króla od komisarzy). I to jak na razie jest nastarszy nowożytny opis Olbii i jej okolic.
Oczaków na mapie Sigismunda von Herbersteina z 1549 r.
